Diego Souza iniciou sua carreira no Fluminense, em 2003, e curiosamente, na época atuava como volante. Começou a se destacar pelo tricolor em 2004, e foi convocado para a Seleção Brasileira Sub-20, e em 2005 fez parte do elenco que foi campeão do Campeonato Carioca e vice da Copa do Brasil. Dali em diante, rodaria por vários clubes.
O Benfica o contratou em maio de 2005 e o emprestou ao Flamengo. Chegou fora de forma ao Mengão, mas ainda em 2005 ficou na forma ideal e conseguiu um lugar no time, pegando a camisa 10 e ajudando a equipe a se livrar do rebaixamento. Aliás, Diego Souza nunca havia caído, até 2021.
Para a tristeza dos torcedores do Fluminense, que viram o jogador ser formado, ele ainda vestiria as camisas de Vasco da Gama e Botafogo. Por outro lado, no estado paulista jogou pelo São Paulo e no Palmeiras, além de defender Cruzeiro e Galo, em Belo Horizonte.
Diego Souza jogou nos 4 grandes do Rio de Janeiro
Conhecido por ter atuado em vários clubes no Brasil, Diego Souza está na lista dos jogadores que defenderam os 4 grandes clubes do Rio de Janeiro. Em 2020, o jogador assinou por um ano com o Grêmio e chegou sob desconfiança da torcida, mas com elogios do técnico Renato Gaúcho. Fato curioso é que, ele já havia passado pelo Grêmio, em 2007, quando teve grande destaque.
Na época, chegou ao time como volante e passou a jogar mais avançado, como meio-campo ofensivo. Mais recentemente, 13 anos depois, em 2020, Diego Souza foi contratado pelo Grêmio para jogar como centroavante, função que passou a exercer no decorrer de sua carreira.
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Times que Diego Souza Atuou:
1. Fluminense
2. Benfica
3. Flamengo
4. Grêmio
5. Palmeiras
6. Atlético Mineiro
7. Vasco da Gama
8. Al-Ittihad
9. Cruzeiro
10. Metalist Kharkiv
11. Sport
12. Fluminense
13. São Paulo
14. Botafogo
15. Seleção Brasileira
